賣牛仔喇叭褲也好，鄉村俱樂部式運動衫也好，TOMMY HILFIGER總有一種從意想不到的角度，在剛剛好的時機切入流行文化的本領。1985年，他憑一則由廣告界傳奇人物George Lois 製作的廣告推出自己的品牌，開始了接下來十年的預科生風格大爆炸。他的設計式樣經典，以及少許聰明的變化，編織出一場里根時代的美國夢。到1980 年代末期，他的品牌已經站穩腳跟，他父親再不抱怨兒子當年沒聽自己的話去學會計了。
從畫草圖到設計，從量體裁衣到制定價格——他全靠自學。到了1990年代，他故伎重演，讓品牌躋身嘻哈圈，成為美式奢華運動風的代言人。當時，大部分設計師對明星還敬而遠之，他則大膽地讓明星穿上自己設計的服裝。1994年，嘻哈歌手Snoop Doggy Dogg 在電視節目《周末夜現場(Saturday Night Live)》中穿了TOMMY的服裝，品牌銷售當年就躍升至9000萬美元。明星效應當然幫了Hilfiger 很大的忙，但另一方面，那種大多數設計師都不具備的熱誠也造就了他的成功。在內心深處，他依然是個音樂愛好者，還是個生意人，他很樂意將品牌跟嘻哈文化聯繫在一起——明亮的色彩、寬大的衣服、巨大的logo，以此延伸原汁原味的預科生風格。「我覺得Rap 社區的年輕人想要屬於他們自己的品牌。不過如今回顧起來，我認為那股潮流只屬於某個階段。它教會了我永遠不要跟隨潮流，因為潮流始終在變。」
21世紀初，Hilfiger 品牌的過速發展使得其在風格方面失去了控制，因而品牌魅力有所散失。「我們經歷了一個階段的挫折。」Hilfiger 輕巧地承認。從那以後，他把經營重點拉回到品牌一向最在行的部分：可愛、整潔而時髦的預科生風格，他父親穿的那一類衣服——但更精美。漸漸地，品牌又找回了昔日的聲譽。標誌性的美式風格讓他賺得盆滿缽滿——有趣的是，該品牌的一大半收入來自境外，似乎那些不住在美國的消費者更能接受Hilfiger 的理想美式生活。
在創建品牌之初，Hilfiger就認定要做一個生活方式品牌。27年之後，一切對他而言還像是剛剛開始。他正打算進軍傢具及酒店行業，在全球範圍內推廣自己所痴迷的風格——一種世界各地的人都熟悉和感到親切的美式風格，幾乎稱得上是「嬰兒潮一代」的《湯姆叔叔的小屋》，因為太過耳熟能詳，難免流於陳詞濫調，而Hilfiger 一貫的本領，就是將陳辭濫調變得清新流暢。
「我想設計一家旅店，或者是一間餐廳。我想出版書，還想嘗試製作電影。我一直在思考下一步可以做什麼，不想停下來。」他說。排在議事日程最前面的應該是酒店。「它的名字可能會是FAME，四個字母分別代表時尚(fashion)、藝術(art)、音樂(music)、娛樂(entertainment)。我會在牆上掛滿好萊塢明星、搖滾明星的照片，展示經典的美式汽車、美式摩托車和美式電影——你知道，1950年代的復古感覺。」他說。他正到處尋找合適的房子——不一定在紐約，甚至不一定在美國，但一定帶有強烈的美式風格。「一開始，我是個土生土長的美國設計師，」他說，「之後的15年，我慢慢開始向歐洲和亞洲發展。在這個過程中我發現，其實中國、日本、美國、倫敦和巴黎的年輕人喜歡的東西都非常相似——曲風類似的音樂、風格相近的Club。他們大多喜歡運動，熱愛生活。」
Hilfiger並非Yves Saint Laurent 那樣的天才。從本質上說，他正是個熱愛生活的年輕人。在新一季的系列當中，他用深沉馥郁的紫紅色、深綠色和海藍色展現了精到成熟的設計技巧，從任何一方面看，他都將繼續獲得成功，而說起未來的十年，他仍然抑制不住興奮：「無論在音樂圈、運動圈還是時尚圈，沒有人知道未來十年里會發生什麼。」
2008年，Hilfiger娶了他的第二任妻子Dee。2010年，Dee為他誕下了他們的頭一個孩子Sebastian。一切都難以預料，但有一點從他成年之後就沒有改變，今後也不會變。眼前的設計師身著格紋呢套裝，戴著膠質黑框眼鏡，灰白色頭髮梳著一貫的式樣，看起來與其說是美國最有名的時裝設計師之一，倒不如說更像個大學教授——顯然，他始終讓自己看起來跟品牌的風格保持一致。「預科生風格不是一種潮流。
它是傳統。我只是在傳統的基礎上加以變化。服裝其實是一種『再創造』的過程，這個過程充滿了樂趣和活力。」他說，「我爸爸過去也是這樣穿。」
那麼他的小寶寶呢？「當然會，」他說，「跟我那預科生風格的爸爸一個樣。」
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